横国在校生が解く!!!2次試験攻略法【化学二次試験編後編】

2011.01.30

どーもこへです。^^前回の続きをお送りいたします。
第二回(09年度 化学 後半、解説:工学部電子情報工学科1年 前田桂典)





【解説】

有機の問題の基本は“読みながら生成物をおう”ことです。
まずは穴うめを片付けてしまいましょう。そして実際に解く順番でやってみましょう。

問1
(あ)構造 (い)立体 (う)不斉 (え)光学 (お)幾何(シス・トランス) (か)カルボキシOrカルボキシル (き)アミノ
(あ)~(お)は覚えるのみ、一瞬で出てこなければ、限りなく赤に近い黄信号でしょう。
(か),(き)は人によっては未習でしょうか。しかし、タンパク質は知っていれば得点源に他ならないので、今からでもやる価値はあるでしょう。

用語穴うめが片付いたら、あとは、一つ一つ生成物と可能性を追っていきましょう。
(ⅰ)はならしでしょう。ここはとにかく、もらさず、だぶらずに(経済学でやっている言葉を使うならばMECE:ミーシー)。

(ⅰ)ベンゼン環を1個有するC7H8Oの構造異性体は次に示す5種です。

ここで傍線は無視して次を読みます。すると(い)にぶつかります。ここは題意をくみとりま
しょう。

重なったものをダブルカウントしないため、H-を固定して考えます。この辺は数字に任せましょう。
そして(う)ですが、長方形なので回転したものも別です。とはいえ、線対称、ひっくり返したものは同じであるから3×4÷2=6コ 実際に書き出すのは各自でお願いします。
また問題文へ。まあ実際は、Cは四面体の頂点方向に結合の手を出したがるので、有名な四面体構造となります。そのような立法異性体は不済炭素原子1つにつき2種1組が存在します。
はC*(不済炭素はこのように書く)が1つだから
1×2で2つ。
読み続ければ、いよいよ本題です。
C : H : O =41.38% : 3.45% : 100-(41.38+3.45)%
=41.38% : 3.45% : 55.17%
これは質量比だから物質量で割ってあげればよく、すると
3.44∶3.45∶3.44≅1∶1∶1
組成式はCHO(29g/mol)だとわかります。
※この他の定量分析(燃焼させて、CO2,H2Oを測る)法も確認しておくとよいでしょう。
ここでは分子式がまだ分からないので、再び読み進めていきます。
すると、Dが98g/molと書かれています。Bは、分解していないので、ここからあたりをつけてもかまいませんし、分子内脱水がおこっていて、少し戻ると、NaHCO3でCO2が2molあるから が2つあるのではないかと考えてもよいです。(後者は経験値で得るしかありませんが)
すると(CHO)nのnは大体、n=4とすれば、29×4=116
脱水1つで116-18=96とピッタリになるのでこれで良いです。
正確には、Cn HnOn→Cn Hn-2m On-m+mH2O
1∶m = 29/29n ∶ 4.5/18 n=4m ∴29n-18m=98.0
より、n=4 m=1 と導きだすのが正しいです。
ここで不飽和度uを調べます。不飽和度とは、二重結合、三重結合の数の和です。
u=(4×2+2)-4/2=3  u=3なので = ×3(u=1) or ≡ ×1(u=2)= ×2
であるとわかります。

ここで再びもどります。
Br付加で脱色→  (u=1)があります。
1molNaHCO3 で2molCO2↑  →  ×2 (u=1)
より、 ×1+ ×2であると分かります。

後の文を読むと構造を考える文はないので、問に入ります。

問1 終了 (ⅰ)5 (ⅱ)3 (ⅲ)6 (ⅳ)2
問2 終了(上記より)
問3
(1) フェノール基の分析法だから、上で示したベンゼン環を1個有するC7H8Oの構造異性体の5種より(1),(2)
(2) これは-OH基の分析法だから、同様に(1),(3),(4),(5)
この辺の定性分析(あるか、ないかを調べる。正確な内容は各自で調べておきましょう。この能力は大学で要求されます。)は、参考書あるいは教科書を参考にしてください。というのも、このような類のことは、参考書類が非常によくまとめてあるからです。

問4α-アミノ酸とは、

のことであるのは常識ですね。:Rが-HならCはcylar center をもたないです。
ただ、NH2-CH2-COOHがグリシンでありα-アミノ酸で唯一光学異性体を持たないことも常識として覚えておきましょう。

問5 Pb
これも、たん白の定性分析法の1つ、Sとむすびついて黒色沈殿となるのは非常に少ないです。
またPbが黒色沈殿するのもSしかないです。
Sの沈殿の色はすべて確認をしておきましょう。
このとき、色を実際に塗りながらやると覚えやすいですよ。
問6
テレフタル酸とエチレングリコールからできたもので覚えれば、覚えるのは大変ではないでしょう。
テレフタル酸も“テレの位置”にある“フタル酸”という意味です。
エチレングリコールも“エチレン”が“2個のアルコール”だという意味。
問7

より、最初のポリエチレンテレフタラートをx[kg]とおくと
C8H6O4=166,C2H6O2=62 より
(x×103)/192n mol=(38.0×103)/(166n+62n) molx=32.0[kg]

※以上のように見ていけば、満点もつらくはないでしょう。知識は○or×の2つに1つです。
覚えていなければ100%×となるのでしっかりと覚えましょう。皆さんの受験を心から応援しています。

※おススメの参考書(暗記系)
・中経出版社 一問一答シリーズ

今回はここまでです。受験まで突っ走ってください。大学で待ってます!!ではまた!!
(横国naviGATEライター/こーへい)

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